MS-DOS 1.00 : Juillet 1981, sort avec le tout premier IBM PC. Ne supporte que les disquettes. Les répertoires n'étaient pas supportés, et ne supportait au maximum que 64 fichiers par disquette.
MS-DOS 1.25 : 1982, équivalent de PC-DOS 1.10 mais en version OEM. C'est la première version vendue par Microsoft (MS-DOS) à d'autres constructeurs.
MS-DOS 2.00 : Mars 1983, première version à supporter un disque dur et des répertoires.
MS-DOS 2.10 : Mars 1984
MS-DOS 3.00 : Août 1984, supporte les disquettes de 1,2 MB et les disques durs de plus de 15 MiB2
MS-DOS 3.10 : Novembre 1984
MS-DOS 3.20 : Janvier 1986, supporte les disquettes 3,5 pouces de 720 KB
MS-DOS 3.30 : Août 1987
MS-DOS 4.00 : Juin 1988, il occupe 110 KiB de RAM, offre une interface graphique (le Shell) et gère les disques durs de 128 MiB3.
MS-DOS 4.01 : version déboguée
MS-DOS 5.00 : 1991, version gérant la mémoire haute, et qui permet de faire des menus de démarrage ; supporte jusqu'à 8 disques durs, support des disquettes de 2,8 MiB
MS-DOS 6.00 : 1993, version intégrant un anti-virus, un outil de vérification de système de fichiers, ScanDisk, et un logiciel de compression, DoubleSpace.
MS-DOS 6.20 : Novembre 1993, version déboguée, toujours avec DoubleSpace ; apparition de l'utilitaire Memmaker
MS-DOS 6.21 : Février 1994, suppression de DoubleSpace suite à une plainte pour violation de brevet de la part de Stac Electronics, éditeur d'un logiciel concurrent, Stacker.
DoubleSpace proposait un système de compression offrant les mêmes services que Stacker, un produit de Stac Electronics. Or Stac Electronics avait des brevet couvrant la compression. Microsoft avait entamé des négociations avec Stac Electronics pour acquérir une licence, mais aucun accord ne fut conclu. Début 1994, Stac Electronics remporta son procès contre Microsoft pour violation de brevet. Microsoft sortit alors MS-DOS 6.21, qui n'avait plus aucun système de compression.
MS-DOS 6.22 : Juin 1994, DoubleSpace est remplacé par DriveSpace, logiciel compatible sans le problème de brevet. C'est la dernière version autonome de MS-DOS.
Microsoft décida d'acheter une licence à Vertisoft pour la technologie de compression DriveSpace.
MS-DOS 7 : 1995, le DOS de Windows 95.
MS-DOS 7.1 : 1996, le DOS de Windows 95B et C et de Windows 98 et 98SE, première version à supporter le FAT32, et à mieux gérer la mémoire. HIMEM.SYS était automatiquement chargé[réf. nécessaire].
MS-DOS 8 : 2000, dernière version de MS-DOS. Il est intégré à Windows ME, et est subtilement caché sous ce dernier.